新近获得新人奖的青年作家相原升（向井理 饰）接到故乡母校高中的邀请，勉为其难要回校做汇报演讲。下火车没多久，他重逢当年被视为女神一般存在的神林学姐，咖啡馆内的交流，让阿升回想起学生时代的一段难忘故事。15年前的阿升（竹内太郎 饰）丝毫没有任何存在感，而学姐神林彻子（石桥杏奈 饰）则备受关注，她的身边则同样是校园里的风云人物宫崎瞬（工藤阿须加 饰）。谁也想不到，宫崎和阿升还是青梅竹马的玩伴。瞬哥背着彻子和名叫百濑阳（早见明里 饰）的女孩偷偷交往，为了瞒过女友他拜托阿升与百濑在校园里假扮男女朋友。为了报答瞬哥，阿升勉为其难答应下来，只是未曾想到这个青春的谎言竟让他久久无法忘怀……
小提琴家刘智康（金城武）和翻译家蔡嘉仪（梁咏琪）的房间仅相隔一堵墙，然而由于总是在同一时刻同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过。某天因为来到同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甜蜜的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交换了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。 为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，分别暗恋他们的小红和胡医生想出诡计，加上两人相遇的公园正在清拆，他们开始相信彼此之间真的没有缘分。
祺（任达华 饰）是一名职业扒手，这天出门前，家里飞来一只文雀，放生也不肯走，逗留昏暗屋内。祺与伙伴们午餐时问起自来雀的象征意义，伙伴说这是惹祸上身的前兆。当然，这是玩笑话。 祺带着兄弟四人在香港街头偷窃讨生活，四人共骑一辆自行车，歪歪扭扭，别有一番兄弟情趣。祺闲来爱拍摄街头风情，这日一名急匆匆跑过的女子甄珍妮（林熙蕾 饰）吸引了他的目光，他迅速拍下她的倩影。 无独有偶，他的另外三位兄弟，先后被同一位风情万种的女子缠绕，这女子总是步伐匆匆，但兄弟四人都着迷于此。直到他们被人狠狠教训。才明白珍妮是富商傅先生（卢海鹏 饰）的情妇，她想从傅先生那里取回自己的护照，过回自由的生活。 这四名兄弟，决定为她，冒险一回。不为什么原因。然而傅先生也是江湖老手，一场较量正在开始。
