高中女孩吉冈双叶（本田翼 饰）刻意让自己显得不修边幅，以避免成为其他女生攻击的对象，每天都不得不为此小心应付，殚精竭虑。某天，她意外重逢了曾在初中时代有过交集的男孩田中洸（东出昌大 饰）。当初田中搬家到了长崎，此番重逢后不仅将姓改成了马渕，性格似乎也发生巨大的变化。以班级活动为契机，双叶、马渕、马渕的好友小凑亚耶（吉泽亮 饰）、特立独行的高冷女村尾修子（新川优爱 饰）以及因过于可爱而遭到孤立的槙田悠里（藤本泉 饰）聚到了一起。原本他们的情感便彼此交错，而隔壁班的天才帅哥菊池冬马（千叶雄大 饰）、教师田中阳一（小柳友 饰）以及马渕在长崎的旧友成海唯（高畑充希 饰）又让男孩女孩们的关系更为复杂，于是平添了无数的烦恼……
蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
