1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃的他们最终能否重拾勇气，回到1985年那个如梦如幻的家乡。
小玉（俞飞鸿饰）与丈夫秦言（涂松岩饰）在儿时旧友雅萍（李佳饰）的帮助下搬入山顶一处僻静宅院。秦言外出代课，小玉独自打理庭院，尤其对院中的银杏树倾心。某晚小玉沏茶独自等待雅萍来访，却突遇一和尚打扮的男鬼阿明（段奕宏饰）树下现身。阿明说自己已在银杏树下等人五十载。经小玉同意，阿明开始缓缓讲述五十年前的一段经历。阿明的哥哥（姚橹饰）作为山寨头领，在一次仇杀中放走仇家六岁半的儿子。十几年后，弟弟阿明爱上了一个突如其来的神秘女子阿九（俞飞鸿饰）。阿明百般呵护却依然无法赢得阿九的芳心。绝望中阿明出家为僧，阿九却又不离不弃，直到有一天帮派火拼，一切因果真相大白却又无可挽回……
白野莉子（多部未华子 饰）是一名恋爱养成游戏设计师，专职撰写恋爱养成游戏的剧本，因此脑海里塞满了对恋情的天马行空不切实际的幻想，并且对现实里的不成器的男人们以及同他们的恋爱充满了失望。黑川壮一郎（高桥一生 饰）是APP公司的社长，他找到了莉子，委托她制作一款手机恋爱游戏。 壮一郎虽然样貌一表人才，却丝毫不懂得女性心里的弯弯绕，过于耿直的他和莉子之间自然产生了不少的矛盾，甚至爆发了激烈的争吵。实际上，壮一郎一直暗恋着下属桃濑（大政绚 饰），苦于不懂得如何表达感情的他委托莉子做自己的“恋爱指导”。在莉子的帮助下，壮一郎和桃濑之间的距离越来越近，与此同时，内心里深深的失落让莉子意识到，自己似乎已经爱上了壮一郎。
