19岁的徐名号终于如愿考上大学，满怀期翼的开始享受大学校园然而两年的时间最终让他蜕变成为——宅男屌丝。小曼，大学明星。外表美丽性格火爆的她一直是大学校园里最受男生追捧的女神。而就是名号这样一个平凡的不能再平凡，人群中总被忽视的宅男在无意中闯入女神小曼的生活。二人因为手机“摇一摇”顺利“约炮”而正式相识......
Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？
前乡村女歌手Jackie（凯瑟琳·海格尔 饰）同时是一名单亲妈妈，深陷争取女儿抚养权、维持女儿监护权的琐事中，她偶然邂逅了一位浪漫的现代Train Hopper乐队的流浪主唱Ryan（本·巴恩斯 饰）...
